El convento de las Comendadoras de Alcántara, fue fundación de don Pedro Gutiérrez Flores, sacristán mayor de la orden de Alcántara. La nave del templo fue reconstruida en el siglo XVIII. La iglesia, como decíamos, es obra de la primera mitad del siglo XVI; destaca sobre todo su portada renacentista, obra de Guillén Ferrant, en la que un arco de medio punto cajeado y ménsula en la clave se flanquea con un entablamento sostenido en dos pares de columnillas corintias, hoy desaparecidas, y dos medallones con bustos femeninos en las enjutas. El conjunto se cierra con una hornacina con frontón triangular, donde se ubicaba una imagen hoy desaparecida. Las dependencias conventuales están hoy muy transformadas, conservándose un pequeño claustro de cuatro vanos sobre columnas toscanas, varias dependencias como el refectorio, cubierto con bóveda de arista, la sala capitular y un pequeño pórtico que da al patio cubierto con bóveda de crucería. Destacan también los letreros e inscripciones con lemas y citas de Nebrija.